Trebinjski Stari grad je nastao kao potreba Turaka da organizuju svoje posjede u Hercegovini uslijed velikih promjena (Padom Novog i Risna u Mletačke ruke) nastalih u doba ratova sa Svetom ligom (1683-1699).

Grad je sagrađen na desnoj obali Trebišnjice iznad najdubljeg mjesta u rijeci, tzv. Ban-vira, koji nosi naziv po legendi o banu koji se utopio u viru.

Najveće zasluge za razvoj grada kao tvrđave nosi Osman-paša, osnivač porodice Resulbegović. On, 1714. godine započinje radove na gradu koje nakratko prekida rat sa Venecijom. Dovodi majstore iz Dubrovnika, a radnu snagu iz okolnih mjesta (Ljubinje, Cernica, Nikšić). Naredne godine oko grada je iskopan hendek (kanal) koji je povezan sa Trebišnjicom. Za njegovo vrijeme sagrađene su “Sultan-Ahmedova” i “Osman-pašina” džamija, te “sahat-kula” koja i danas uspješno prkosi zubu vremena.

Stari grad “Kastel” je u početku imao oblik trougla koji je vremenom zaobljen, a svoju konačnu fizionomiju sa kulama, hendekom i bedemima dobio je u prve četiri decenije XVIII vijeka.

Pred ulaznom kapijom (današnji tunel) na zidinama se nalazio pokretni most koji je vodio preko kanala, kasnije zatrpanog zbog opasnosti od epidemije zarazne bolesti na savjet dr Levija (1932. godine).